I ß-lattami sono composti di origine naturale e sintetica, contenenti il nucleo 2-azetidinone. Questi composti sono ampiamente noti per le loro attività antimicrobiche, tuttavia sono stati riportati in letteratura esempi di molecole ad attività antidiabetica, antinfiammatoria, anti-HIV etc. che possiedono tale nucleo. Questo ampio spettro di attività biologiche li rende uno "scaffold" molto intrigante nella chimica farmaceutica.
Uno dei metodi più comuni di sintesi degli anelli ß-lattamici consiste nella reazione di Staudinger, che prevede una cicloaddizione [2+2] chetene-immina. Il presente progetto di ricerca si propone di mettere a punto una via di sintesi alternativa che eviti l'utilizzo di reagenti tossici, volatili, condizioni drastiche, nell'ottica della "Green Chemistry". In particolare è previsto l'utilizzo di liquidi ionici imidazolici, usati come solventi "green" e come precursori di carbeni N-eterociclici (NHC) in organocatalisi. In genere gli NHC sono ottenuti per deprotonazione del C2-H, usando basi o per riduzione catodica. Nel presente progetto verrà utilizzato come liquido ionico l'N,N-dialchilimidazolio acetato, in quanto è ritenuto essere un precursore spontaneo di carbene, senza la necessità di generarlo per via elettrochimica o per l'aggiunta di basi.
Negli ultimi anni è aumentata la necessità di utilizzare metodi di sintesi organica che attenuino il problema dell'inquinamento ambientale. Una nuova branca della chimica, la "Green Chemistry", si dedica appunto alla ottimizzazione di procedure sintetiche che minimizzino l'impatto ambientale, sia guardando ad una alta "atom economy" (riducendo quindi al minimo gli scarti di produzione, l'uso di solventi inquinanti e di reagenti in rapporto non stechiometrico) sia utilizzando reattivi di basse o nulle tossicità e persistenza nell'ambiente.
Data l'importanza dei ß-lattami nell'industria farmaceutica, scopo del presente progetto è quello di sintetizzare tali composti attraverso un metodo alternativo che eviti l'utilizzo di reagenti tossici, volatili, condizioni drastiche, nell'ottica della "Green Chemistry". In particolare l'utilizzo dei liquidi ionici N,N-dialchilimidazolio acetato, usati come solventi "green" e come precursori di carbeni N-eterociclici (NHC), senza generarli per riduzione catodica o per via chimica attraverso l'ausilio di basi forti, rappresenta un'innovazione nell'ambito di tale sintesi. L'N,N-dialchilimidazolio acetato è ritenuto essere un precursore spontaneo di carbene, senza la necessità di generarlo per via elettrochimica o per l'aggiunta di basi, ciò comporta non pochi vantaggi dal punto di vista sintetico, tra cui la possibilità di effettuare queste sintesi anche in laboratori che non possiedono un apparato per l'elettrochimica. Infine questa reazione sarà una eventuale conferma della presenza di NHC nell'N,N-dialchilimidazolio acetato, su cui ancora la comunità scientifica sta dibattendo.