L¿organocatalisi prevede l¿utilizzo di piccole molecole organiche come catalizzatori che accelerano i processi di reazione, anche in quantità sub-stechiometriche. Gli organocatalizzatori, oltre ad essere attivi nei confronti di molti substrati permettendo una vasta gamma di reazioni, possiedono un¿elevata stereoselettività e possono essere efficacemente ancorati su supporti solidi (organocatalisi in fase eterogenea) facilitando il loro allontanamento dall¿ambiente di reazione e quindi dal prodotto finale. Inoltre, come tutti i processi catalitici in versione eterogenea, il catalizzatore organico supportato potrà essere riciclato e trasferito in sistemi a flusso continuo. In catalisi eterogenea, la reazione avviene tra due diverse fasi: generalmente il catalizzatore è ancorato su un supporto solido, poroso, con elevata area superficiale e insolubile, mentre i reagenti sono confinati in fase liquida o gassosa ottenendo così una dispersione. Focalizzando l¿attenzione sulle reazioni di attivazione di gruppi carbonilici, tra gli organocatalizzatori più utilizzati troviamo quelli che possiedono un gruppo amminico o un suo derivato (ammide, urea o tiourea) in prossimità di un centro stereogenico, i quali sono in grado di indurre un elevato stereocontrollo nel prodotto. Obiettivo del progetto di ricerca è quello di sviluppare nuovi organocatalizzatori amminici e loro derivati multifunzionali a simmetria C3, che possono essere utilizzati come efficienti catalizzatori nelle reazioni di addizione di Michael, per la formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. La progettazione del catalizzatore sarà guidata dalla necessità di lasciare un punto nella sua struttura di facile ancoraggio su una matrice solida. Il principale utilizzo di questi catalizzatori sarà rivolto a sistemi eterogenei trasferibili successivamente a sistemi a flusso continuo.
L¿innovatività del progetto di ricerca è quello di sviluppare nuovi organocatalizzatori amminici, o derivati amminici, in grado di garantire elevati livelli di stereoselettività; di grande interesse potrebbe essere la successiva applicazione di questi nuovi organocatalizzatori nelle reazioni in fase eterogenea ed in particolare nella chimica a flusso.
In particolare, la nostra ambizione è quella di sviluppare dei catalizzatori multifunzionali a simmetria C3, una molecola che abbia un core centrale aromatico e tre porzioni aventi ciascuna almeno una funzione amminica primaria (di tipo 9-ammino-9-desossi-9-epi chinina, 1,2-diamminocicloesano oppure 1,2-difenil-1,2-etilendiammina). Questi catalizzatori a simmetria C3, saranno studiati dapprima come amminocatalizzatori, lasciando le funzioni amminiche primarie libere, per studiare il processo classico dell¿amminocatalisi nelle reazioni modello di Michael (come ad esempio la reazione di sintesi stereoselettiva del Warfarin, 4-idrossi-3-(3-ossi-1-fenilbutil)cromo-4-one); e successivamente, sarà studiata la possibile sinergia tra la catalisi mediata da legame idrogeno e l¿amminocatalisi, in quanto le funzioni amminiche primarie verranno modificate in modo da ottenere una funzione ureidica o tioureidica, in grado di formare un legame idrogeno con uno dei reagenti.
Infine, una delle funzioni amminiche primarie sarà utilizzata come sito di ancoraggio su un supporto solido, di natura silicea o polistirenica. Il supporto verrà modificato in superficie in modo da introdurre gruppi (es. epossido, isocianato) adatti all¿ancoraggio del gruppo amminico. L¿attenta valutazione del supporto (natura, granulometria, porosità, passivazione) fornirà importanti informazioni sulla stabilità del catalizzatore supportato, in modo da poter migliorare le performarces catalitiche a lungo termine. Infatti, ad oggi, uno dei problemi più grandi nell¿uso degli organocatalizzatori supportati è la progressiva disattivazione del catalizzatore nei suoi successivi ricicli.