I composti eterociclici costituiti dal nucleo indolico rivestono particolare importanza sia dal punto di vista biologico che farmacologico. In questo contesto i 3-(amminometil)indoli risultano particolarmente interessanti per le loro attività a livello dei recettori 5-HT e come molecole ad azione antiparkinsoniana. Allo stato attuale sono state sviluppate sintesi di derivati 3-(amminometil)indolici che necessitano dell¿impiego di un catalizzatore metallico o di reattivi di difficile maneggevolezza e di elevato costo; sono invece noti pochi esempi per la formazione di 3-(amminometil)indoli attraverso reazioni metal free e che si basino su prodotti di partenza derivanti da fonti rinnovabili. Questo progetto si propone di sviluppare una nuova metodologia di sintesi di 3-(amminometil)indoli variamente sostituiti attraverso una strategia sintetica che sfrutti la reattività di 3-acetossimetilindoli, ottenuti a partire da fonti rinnovabili, con differenti nucleofili soft all¿azoto. Alcuni dei derivati potenzialmente sintetizzabili risultano di particolare rilievo in quanto precursori di molecole biologicamente attive. Inoltre, nel corso del progetto particolare attenzione sarà rivolta allo studio del meccanismo di reazione attraverso analisi ESI-MS.
L¿obiettivo principale del progetto è l¿individuazione e la sintesi sostenibile di derivati 3-(amminometil)indolici con potenziale attività biologica e farmacologica. Il processo sintetico si rivolgerà a reazioni metal free. Poiché i catalizzatori metallici sono una risorsa costosa, difficile da rigenerare e da rimuovere dai prodotti sintetizzati, si cercherà di sfruttare la reattività di indoli opportunamente attivati in modo da evitare l¿impiego di tali reattivi. Un ulteriore punto di forza di questo protocollo risiede nella accessibilità dei prodotti di partenza sia dal punto di vista sintetico (esteri di idrossimetil indoli) che di disponibilità da fonti naturali (indolo-3-carbinolo), rappresentando quindi un importante vantaggio per lo sviluppo di una chimica sostenibile che eviti scarti derivanti dai vari processi, che impieghi reattivi a bassa tossicità e che incrementi la variabilità dei composti ottenibili.