Questo progetto rappresenta la prosecuzione del progetto presentato lo scorso anno dallo stesso gruppo, e si si pone come obiettivo la sintesi di molecole polifunzionali a carattere anfifilico, che possano svolgere la funzione di
catalizzatori in reazioni organiche ecosostenibili, oppure quella di recettori per specie chimiche in processi di riconoscimento molecolare.
Per quanto riguarda la preparazione di molecole polifunzionali con attività catalitica, verranno preparati nuovi organocatalizzatori in grado di operare in solvente acquoso legando in modo covalente particolari amminoacidi, noti per essere organocatalizzatori attivi in solvente organico, a subunità di acidi biliari opportunamente modificati. Di questi derivati verrà studiata dapprima la capacità di formare aggregati micellari e vescicolari, che possano comportarsi da microreattori all'interno dei quali fare avvenire reazioni di formazione di legame C-C, quali le condensazioni tra composti carbonilici. La preparazione di
catalizzatori costituiti da subunità diverse, ciascuna dotata di proprietà peculiari, proseguirà con la preparazione di nuovi complessi metallo-salenici, in cui la parte aromatica del nucleo salenico sarà legata a una subunità di acido biliare, con il fine di incrementare la capacità aggregante dei complessi metallo-salenici. Anche in questo caso ci si propone di sfruttare gli aggregati metallo salenici come microreattori per ossidazioni "green" di molecole organiche insature in ambiente acquoso.
L'ultima parte del progetto si porrà come obiettivo la preparazione di complessi metallo salofenici polifunzionali, che grazie al tipo di sostituzione sul sistema salofenico, siano in grado di esercitare la funzione di riconoscimento molecolare in mezzi a polarità differente. Saranno anche preparate molecole costituite da più unità di acidi biliari in grado di legare selettivamente cationi.
Il progetto presenta come elemento portante la sostenibilità, sia delle molecole preparate, che delle applicazioni previste per le stesse. Infatti tutti le molecole che sono obiettivi sintetici previsti nel progetto sono costruite a partire dagli acidi biliari naturali, assolutamente non tossici e disponibili a basso costo.
La sintesi di nuovi organocatalizzatori anfifilici, dove gli amminoacidi sono legati agli acidi biliari, e quindi potenzialmente in grado di operare in mezzo acquoso attraverso la formazione di microreattori micellari o vescicolari è un campo di ricerca aperto e assolutamente innovativo. La disponibilità di tali catalizzatori attraverso sintesi semplici garantisce la possibilità di effettuare studi esaustivi sull'efficienza catalitica di questi composti.
Anche la modulazione della polarità dei complessi metallo salofenici funzionalizzati con composti anfifilici come gli acidi biliari, la
valutazione delle proprietà aggregative dei derivati risultanti, e delle loro capacità sia come catalizzatori di ossidazione, che nel riconoscimento molecolare, rappresenta un grande elemento di novità. Anche qui la possibilità di sintetizzare in modo semplice quantità apprezzabili di tali derivati consentirà di studiarne il comportamento in molti solventi e in presenza di diversi analiti (anioni, poliammine biologicamente attive etc.) e di variare il metallo,
anche se lo zinco rappresenta un elemento di grande interesse visto il
ruolo che svolge nei processi biochimici.
L'introduzione dell'unità 2-(idrossiimmino)aldeidica come testa polare di sistemi anfifilici è una novità assoluta e crediamo possa dare risultati interessanti, che chiariscano inoltre la reattività di tale funzione.