Il presente progetto si propone la sintesi di molecole polifunzionali contententi nella loro struttura acidi biliari sostituiti, che possano fungere da intermedi nella preparazione di materiali "intelligenti", capaci di rispondere a stimoli esterni.
La prima fase del progetto vedrà la preparazione di molecole in grado di comportarsi come recettori di anioni. Gli acidi biliari verranno funzionalizzati con salicilaldeidi variamente sostituite attraverso reazioni di "Click Chemistry", in modo da costruire intermedi che saranno utili nella costruzione di complessi metallo-salofenici aventi nella loro struttura subunità steroidiche. Verrà dapprima studiata l'aggregazione di questi complessi, e la loro capacità di comportarsi come recettori di anioni. Verrà verificato se l'interazione con gli anioni influenzi lo stato di aggregazione dei complessi, al fine di ottenere sistemi utili per riconoscimento molecolare e il sensing.
La seconda parte del progetto vede la funzionalizzazione degli acidi biliari in catena laterale con una funzionalità 2-(idrossiimmino) aldeidica. La presenza del gruppo idrossiimmino nello scheletro degli acidi biliari produrrà sistemi innovativi, in cui la possibilità dell'instaurarsi di legami idrogeno intermolecolari sia tra funzioni ossima, sia tra ossime e gli ossidrili presenti negli acidi biliari, potrebbe portare ad architetture basate su aggregazioni inusuali. Verrà studiato se il processo di fotoisomerizzazione E/Z della funzione ossimica influisca sul comportamento aggregativo, producendo un materiale sensibile alla luce. Inoltre verrà sfruttata la reazione di formazione di ioni ossimato, che non solo potrebbero costituire "teste" polari originali per gli acidi biliari, con conseguenze sull'abilità aggregativa, ma legare anche in modo efficiente i cationi metallici, la cui presenza potrebbe ugualmente influenzare lo stato di aggregazione del sistema.
Gli elementi innovativi di tale ricerca sono diversi. La reazione di Click tra esteri di acidi biliari con azidi sul C-3 e arilacetileni non è stata finora descritta in letteratura, nonostante l'importanza che rivesta l'introduzione di subunità contenenti gruppi aromatici in tale posizione dello scheletro steroidico ai fini del comportamento aggregativo. La tendenza delle azidi usate come substrati ad aggregare nei solventi impiegati per la reazione offre la possibilità di studiare se tale aggregazione influisca sul decorso della reazione stessa. Questo tipo di studio aggiunge conoscenze importanti nel campo della funzionalizzazione degli acidi biliari, le cui proprietà di autoorganizzazione sono ben note.
La preparazione di complessi metallo salofenici funzionalizzati con acidi biliari, e la valutazione delle proprietà di tali complessi, oltre alle loro capacità di riconoscimento molecolare, viene effettuata per la prima volta.
La seconda parte del progetto prevede l'introduzione sulla catena laterale degli acidi biliari di una funzione idrossiimmino aldeidica, il che costituisce un fatto originale, come originali saranno i comportamenti aggregativi dei derivati corrispondenti, probabilmente rispondenti a variazioni di pH.
Questi derivati poi potrebbero essere usati per la prima volta nel riconoscimento molecolare di cationi.