Nel corso degli anni sono state sviluppate numerose procedure catalizzate da metalli di transizione come oro, palladio e rame per ottenere derivati eterociclici. La sintesi e funzionalizzazione del nucleo indolico costituisce un importante target nella chimica organica, in quanto rappresenta un motivo strutturale presente in molte molecole con attività biologica e farmacologica. Lo scopo del progetto è lo sviluppo di una nuova procedura sintetica di indoli variamente sostituiti basata sulla reattività dei complessi (eta3-indolil)palladio. Questi ultimi, facilmente generabili in situ a partire da carbonati ed acetati di 2 e 3-idrossimetilindoli, agiscono da elettrofili in presenza di diversi nucleofili di tipo soft. L' attenzione sarà focalizzata sulla reattività di questi derivati con carbonucleofili come acidi di Meldrum, beta-chetoesteri, dichetoni e malonati; in particolare verrà analizzato il decorso regiochimico della reazione, valutando l' effetto di alcune variabili come la temperatura, il solvente, la natura delle fosfine e dei nucleofili.
La maggior parte dei processi chimici impiegati nel presente progetto prevede la catalisi del palladio. Quest' ultimo è una risorsa rara e costosa e pertanto grandi sforzi saranno volti alla messa a punto di procedure in cui sia possibile utilizzare il catalizzatore in basse concentrazioni ( Inoltre, per quanto riguarda la funzionalizzazione di idrossimetilindoli in letteratura sono riportate diverse procedure che prevedono però la trasformazione dei substrati di partenza nei corrispettivi cloruri, fluoruri e triflati, utilizzando spesso condizioni drastiche ed alte concentrazioni di reattivi che mostrano una spiccata tossicità (es. PCl3, POCl3, anidride triflica) oltre ad avere alti costi ed a presentare scarsa maneggevolezza. L' obiettivo sarà quindi rappresentato dall 'ottenimento di un processo metallo assistito per la sintesi di molecole biologicamente attive, in cui il loading del catalizzatore è drasticamente ridotto ed i cui substrati di partenza sono facilmente ottenibili con pochi step sintetici e in alcuni casi sono presenti in diverse fonti naturali; per esempio l'indolo-3-carbinolo è una sostanza organica naturale derivante dalla degradazione della glucobrassicina, presente in quasi tutte le piante crocifere. Per quanto riguarda la verifica dell' andamento del progetto verrà costantemente monitorato il raggiungimento degli obiettivi intermedi, con possibilità che questi ultimi vengano riformulati nell'ottica di superare le problematiche riscontrate.