Gli acidi biliari sono composti anfifilici naturali costituiti da uno scheletro policiclico rigido con due facce a differente polarità che conferisce loro la proprietà di surfattanti non classici. La derivatizzazione degli acidi biliari fornisce sistemi in grado di dare fenomeni di autoassemblaggio con formazione di aggregati che possiedono differente morfologia, la quale dipende a sua volta dal tipo di sostituzione. In questo progetto, si intende condurre la sintesi di derivati di acidi biliari che presentino una subunità prolinica sulla parte rigida policiclica o sulla catena laterale degli acidi biliari.
La prolina, infatti, è un composto largamente usato nell'organocatalisi e catalizzatori a base prolinica sono in grado di promuovere un gran numero di reazioni importanti che coinvolgono la formazione di legami carbonio-carbonio, tra cui si possono citare reazioni di addizioni di Michael e reazioni aldoliche intra- e inter- molecolari.
Coniugando la prolina a composti anfifilici come gli acidi biliari si potranno studiare le caratteristiche di aggregazione dei derivati corrispondenti in acqua e la successiva possibilità di usare questi ultimi come catalizzatori organici in acqua, attraverso la formazione di microreattori (micelle, vescicole, nanotubi) in acqua o proprio all'interfaccia acqua-solvente. Questo costituisce un importante obiettivo, in quanto l'acqua è un solvente più ecocompatibile rispetto ai comuni solventi organici utilizzati in organocatalisi.
Allo stato attuale, esempi di catalisi organica in acqua, effettuata tramite molecole anfifiliche, sono scarsi o assenti.
Inoltre, negli ultimi anni i protocolli sperimentali sono stati indirizzati verso una chimica sempre più verde ed alternativa grazie all'uso di acqua quale solvente o all'applicazione di catalizzatori molto più selettivi, nondimeno allo sviluppo di reazioni organocatalitiche one-pot, reciclando e riutilizzando il catalizzatore.
Per questo, si ritiene che il nostro progetto di ricerca volto alla sintesi, caratterizzazione e applicazione di nuovi derivati prolinici anfifilici che possano funzionare quali catalizzatori "in water" e "on water", possa apportare un notevole contributo nel campo della catalisi nonché in quello della chimica organica supramolecolare, rispettando, inoltre, i principi della green chemistry.