Questo progetto si pone come obiettivo la sintesi di molecole polifunzionali a carattere anfifilico, che possano svolgere funzione di catalizzatori in reazioni condotte in fase acquosa, oppure siano impiegabili in processi di riconoscimento molecolare.
Per quanto riguardala preparazione di molecole polifunzionali con attività catalitica, verranno preparati organocatalizzatori anfipatici legando amminoacidi notoriamente attivi in processi di catalisi organica a subunità di acidi biliari opportunamente modificati. Si studierà la capacità di queste molecole di dare in fase acquosa la formazione di aggregati micellari e vescicolari all'interno dei quali possano avvenire reazioni di formazione di legame C-C, quali le condensazioni tra composti carbonilici. La preparazione di catalizzatori polifunzionali proseguirà con la preparazione di nuovi complessi metallo-salenici, in cui la parte aromatica del nucleo salenico sarà legata a una subunità di acido biliare, con il fine di aumentare la capacità in acqua di aggregare dei complessi metallo salenici, e sfruttare la formazione di aggregati per la creazione di microreattori in fase acquosa per reazioni "green" di ossidazione di composti insaturi, promosse dai complessi metallo-salen.
L'ultima parte del progetto si porrà come obiettivo la preparazione di complessi metallo salofenici polifunzionali, che grazie al tipo di sostituzione sul sistema salofenico, siano in grado di esercitare la funzione di riconoscimento molecolare in mezzi a polarità differente.
Il progetto presenta diversi elementi innovativi.
La sintesi di nuovi organocatalizzatori basati sugli acidi biliari e potenzialmente in grado di operare in mezzo acquoso attraverso la formazione di microreattori micellari o vescicolari è un campo di ricerca aperto e innovativo. La disponibilità di tali catalizzatori attraverso sintesi semplici garantisce la possibilità di effettuare studi esaustivi sull'efficienza catalitica di questi composti.
Anche la modulazione della polarità dei complessi metallo salofenici funzionalizzati con composti anfifilici come gli acidi biliari, la valutazione delle proprietà aggregative dei derivati risultanti, e delle loro capacità di riconoscimento molecolare, rappresenta un grande elemento di novità. Anche qui la possibilità di sintetizzare in modo semplice quantità apprezzabili di tali derivati consentirà di studiarne il comportamento in molti mezzi e in presenza di diversi analiti (anioni, poliammine biologicamente attive etc.) e di variare il metallo, anche se lo zinco rappresenta un elemento di grande interesse visto il
ruolo che svolge nei processi biochimici.
L'introduzione di unità 2-(idrossiimmino)aldeidico come testa polare di sistemi anfifilici è una novità assoluta e crediamo possa dare risultati interessanti, che chiariscano inoltre la reattività di tale funzione.