L' organocatalisi asimmetrica è una branca della chimica organica di sintesi focalizzata sull'impiego di molecole organiche come catalizzatori di reazioni chimiche con elevata resa e stereoselezione. Sovente gli organocatalizzatori sono basi chirali facilmente reperibili a basso costo ed espletano la loro azione catalitica mediante un meccanismo di tipo acido-base. L'impiego di acidi chirali, con meccanismo d'azione analogo, è meno diffuso per via del loro elevato costo: gli acidi fosforici derivati da BINOL, diffusi dal 2004 a tale scopo, ne sono un chiaro esempio. La sintesi di questi composti si avvantaggia di un metodo sintetico, ormai consolidato, basato sul palladio, un metallo di transizione che incide sul costo del prodotto e sulla sostenibilità ambientale del processo sintetico: infatti, i metalli di transizione richiedono procedure di smaltimento particolari in funzione della loro tossicità .
Recentemente il nostro gruppo di ricerca ha sviluppato una via sintetica metal-free di analoghi strutturali del BINOL, che possono fungere da building-block per la sintesi di una nuova serie di acidi fosforici chirali totalmente estranea all'impiego di metalli pesanti.
Un ostacolo all'impiego su larga scala degli acidi fosforici derivati dal BINOL, e quindi in generale dell'organocatalisi da acidi chirali, è rappresentato dall'elevato costo; ad esempio 500 mg di TRIP possono essere acquistati su Sigma- Aldrich al prezzo di 1285 euro [http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/689890?lang=it®io.... Il motivo di un costo tanto elevato è legato alla necessità di impiego, nelle reazioni di sintesi di tali acidi fosforici, di catalizzatori a base di palladio per la realizzazione di legami biarilici [Parmar, D.; Sugiono, E.; Raja, S.; Rueping, M. Chem. Rev., 2014, 114, 9047]. Il palladio è un metallo di transizione particolarmente pregiato, ed il suo elevato costo ne rende sconveniente l'impiego su scala industriale; inoltre, lo smaltimento dei catalizzatori esausti a base di palladio richiede procedure particolari di smaltimento in funzione della loro tossicità. Lo sviluppo di una via metal-free per la sintesi di acidi fosforici chirali rappresenta quindi non solo un metodo complementare a quelli attualmente seguiti, ma apre nuovi orizzonti ad applicazioni di tipo industriale dell'organocatalisi acida. Inoltre, le condizioni di reazioni blande, necessarie a non intaccare l'eccesso enantiomerico dei substrati, potrebbero essere sfruttate per lo sviluppo di sintesi su larga scala nel rispetto dei principi della chimica verde.