Le benzoazetidine sono eterocicli estremamente tesi ed instabili a causa della presenza di un anello etereociclico a quattro termini fuso ad un anello benzenico. Data la loro struttura questi eterocicli azotati si promettono essere dei substrati potenzialmente utili nel campo del Drug Design e nella ricerca biomedica. Tuttavia, la sintesi di benzoazetidine e la loro reattività sono un campo di studio che è rimasto inesplorato per molti anni probabilmente a causa della loro instabilità, la quale complica lo sviluppo di metodologie sintetiche efficaci nell'ottenimento di questi composti. Il nostro gruppo di ricerca ha recentemente messo a punto una nuova strategia sintetica attraverso la quale è stato possibile ottenere substrati benzoazetidinici impiegando reagenti commercialmente disponibili ed a basso costo (isatina e suoi derivati) e che evita l'utilizzo di metalli di transizione, i quali costituiscono uno dei principali problemi per un eventuale scale-up a livello industriale. Poiché le benzoazetidine ottenute presentano un centro stereogenico generato durante lo stato di transizione, ci ripromettiamo di sviluppare una versione enantioselettiva di tale reazione utilizzando DMAP chirali e sui derivati.
Le benzoazetidine sono composti contenenti un anello a quattro termini fuso ad un anello benzenico. Questi eterocicli piccoli e tesi contenenti atomi di azoto sono potenzialmente promettenti per applicazioni in campo farmaceutico, tuttavia in letteratura sono presenti solo poche strategie sintetiche volte all'ottenimento di questi composti. In aggiunta solo una piccola parte di queste descrivono una sintesi enantioselettiva in grado di fornire i substrati benzoazetidinici enantioarricchiti, prerogativa necessaria per lo sviluppo di farmaci altamente efficienti. Seguendo il metodo messo a punto dal nostro gruppo di ricerca, è nostro obiettivo ottimizzare il processo sintetico per ottenere benzoazetidine enantipure, arricchendo così la letteratura fino ad oggi carente. Inoltre la sintesi risulterebbe operativamente semplice ed i regenti impiegati, economici e metal free, il che facilita una eventuale scale up industriale. Essendo la reazione di ciclizzazione governata dall'acilazione del gruppo ossidrilico generato nell'intermedio, reazione organocatalizzata dalla DMAP e dai sui derivati, risulta necessario sviluppare un catalizzatore chirale DMAP derivato altamente efficiente ed enantioselettivo capace di catalizzare la reazione. Le acilazioni fanno parte di un processo di assemblamento molto comune in natura per la generazione di molecole complesse e per il trasporto energetico nei sistemi biologici. Tra le molteplici trasformazioni organocataliche enantioselettive, il trasferimento di un gruppo acilico è uno dei più comuni per molteplici motivi: i reagenti impiegati sono commercialmente disponibili e di facile maneggiabilità; le reazioni possono essere condotte in condizioni blande ed operativamente semplici. Sebbene negli ultimi anni gli studi riguardanti le acilazioni asimmetriche si sia intensificato e diversi catalizzatori DMAP derivati sono stati sintetizzati, il catalizzatore che ci proponiamo di sintetizzare, per riuscire ad ottenere i substrati benzoazetidici enantioaricchiti, non presenta analoghi in letteratura e si presenta essere potenzialmente efficiente sia in termini di resa che in termini di enantioselezione per via di un elevato ingombro sterico nella posizione più prossima al sito catalitico (N-orto). La panoramica dei catalizzatori potenzialmente utilizzabili per questo tipo di trasfromzaioni asimmetriche ne risulterebbe, pertanto, arrichita.