Il gruppo di ricerca guidato dal Professor Gasparrini dell'Università di Roma "La Sapienza" ha messo a punto negli anni '90 un'innovativa fase stazionaria chirale, la DACH-DNB CSP, la cui struttura è caratterizzata da un 3,5-dinitrobenzoil derivato dell'1,2-diaminocicloesano [1]. Tale selettore chirale ha la capacità di risolvere un gran numero di racemati, includendo classi di composti organici quali amidi, alcoli, esteri, chetoni, acidi, solfossidi, fosfine, selenossidi, fosfonati, tiofosfinossidi, seleniuri di fosfine, addotti delle fosfine con il borano, ß-lattami, organometalli, atropoisomeri ed eterocicli [2],[3].
In base a tale esperienza, il mio progetto ha come obiettivo la sintesi di una nuova fase stazionaria chirale "Pirkle-type" che possa operare sia in fase normale che in fase inversa e che sia in grado di risolvere un ampio spettro di sostanze chimiche.
L'obiettivo è di partire dall'enantiomero (1S,2S) del trans N-BOC 1,2-diaminocicloesano in modo da ottenere un selettore chirale enantiomericamente puro. Conseguentemente alla sintesi, verrà studiato il meccanismo alla base della ricognizione chirale del selettore: presumibilmente, in base alla sua struttura, la sua capacità enantioricognitiva sarà attribuibile alla capacità di instaurare interazioni di tipo pi greco-pi greco e simultaneamente di legami a idrogeno con gli analiti.
[1] New HPLC-chiral stationary phases for enantiomeric resolution of sulfoxides and selenoxides Article - Chromatographia Volume 24, Issue 1, Pages 505 509 (1987)
[2] High-performance liquid chromatography on chiral packed microbore columns with the 3,5-dinitrobenzoyl derivative of trans-1,2-diaminocyclohexane as selector - Journal of Chromatography A Volume 457, Issue C, Pages 235 245 (1988)
[3] Chromatographic resolution of 1,2-amino alcohols on a chiral stationary phase containing N,N¿-(3,5-dinitrobenzoyl)-trans-1,2-diaminocyclohexane.Article - Journal of Chromatography A Volume 539, Issue 1, Pages 25 36 (1991)
L'innovatività di questo progetto risiede nella possibilità di sviluppare
ex-novo una fase stazionaria in grado di risolvere un ampio ventaglio di composti organici, adoperando diverse condizioni. Investigando composti di diversa natura e diversamente funzionalizzati sarà possibile definire i siti della fase coinvolti nel processo di enantioricognizione.
Questo studio potrà permettere di sviluppare una nuova e innovativa fase stazionaria, da poter utilizzare per studi su composti chirali con rilevante attività biologica.
Dal punto di vista dell'innovazione metodologica si potrà affermare l'utilità e l'affidabilità dell'HPLC per lo studio di racemi.