Controllo Supramololecolare sulla C-H Funzionalizzazione Fotocatalitica
Componente | Categoria |
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Stefano Di Stefano | Aggiungi Tutor di riferimento (Professore o Ricercatore afferente allo stesso Dipartimento del Proponente) |
La C-H funzionalizzazione, cioè la trasformazione diretta di un legame C-H, ubiquitario in qualsiasi composto organico, nel gruppo funzionale desiderato promette di rivoluzionare la sintesi organica, abbattendo lo sforzo, il tempo e le risorse necessarie per ottenere la molecola bersaglio. In particolare, una C H funzionalizzazione selettiva è importante nello sviluppo di nuovi farmaci, poiché permette di ottenere rapidamente librerie di derivati di un "lead" (un candidato a farmaco), accelerandone l'ottimizzazione della struttura.
Tuttavia, la funzionalizzazione diretta di legami C-H deve essere selettiva e prevedibile a priori, cioè deve essere possibile e facile dirigere la reazione su uno specifico legame C-H all'interno di una molecola, distiguendolo dai molti altri con una reattività confrontabile. Le metodologie attuali rispondono a questi requisiti solo per alcuni legami C-H specifici: quelli intrinsecamnte più reattivi (in processi intermolecolari) oppure quelli vicini a gruppi cui ancorare il reagente (in processi intramolecolari). Di conseguenza, i legami C H lontani da altri gruppi funzionali (remoti) rimangono indistinguibili.
L'obiettivo di questo progetto è lo sviluppo di un metodo catalitico per la funzionalizzazione di legami C-H remoti attraverso processi di Hydrogen Atom Transfer (HAT) fotocatalitico, basato sul riconoscimento supramolecolare. Il progetto propone di legare un sito di riconoscimento supramolecolare ad un catalizzatore capace di rompere i legami C-H e promuoverne la funzionalizzazione (attraverso HAT promosso da un fotocatalizzatore seguito dall'intrappolamento del radicale). Il riconoscimento supramolcolare pre-organizza il substrato rispetto al catalizzatore, permettendo di controllare la selettività in maniera prevedibile e semplice. In questo modo verrà sviluppata una metodologia per la funzionalizzazione selettiva di legami C-H remoti che oggi risultano indistinguibili.