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Gli isoflavoni naturali, polifenoli presenti nelle piante della famiglia delle Fabacee, sono tra i fitoestrogeni più noti. La loro struttura chimica simile a quella del 17 beta-estradiolo consente loro di legarsi ai recettori beta degli estrogeni con effetti benefici sui disturbi della menopausa. Inoltre, studi condotti sia in vivo che in vitro hanno ampiamente dimostrato che gli isoflavoni presentano altre attività farmacologiche molto interessanti come attività antitumorale, antinfiammatorie e antivirale. Tutte queste proprietà sono riconducibili all'elevato potere antiossidante degli isoflavoni. Tuttavia, non è ancora ben noto con quale meccanismo gli isoflavoni esplicano la loro attività antiossidante.
Il progetto si propone di contribuire a individuare la relazione tra struttura chimica e l'attività antiossidante della genisteina, l'isoflavone con la più promettente bioattività, combinando insieme tecniche spettrometriche di massa e spettroscopiche. In primo luogo, vorremo caratterizzare strutturalmente la genisteina nelle sue forme protonata, deprotonata, coordinata con biometalli e come catione radicale, isolate come ioni gassosi mediante la spettrometria di massa (MS) accoppiata ad una sorgente ad electrospray (ESI) per le specie cationiche e anioniche e ad una sorgente a ionizzazione chimica a pressione atmosferica (APCI) per quella radicalica. La spettrometria di massa è altresì interfacciata con la spettroscopia vibrazionale basata su Infrared multiple-photon dissociation (IRMPD). Si procederà a confrontare le diverse proprietà antiossidanti delle specie caratterizzate mediante misure di cinetica di reazione da effettuare allo spettrometro di massa a risonanza ionica ciclotronica a trasformata di Fourier (FT-ICR) con neutri selezionati rappresentativi dei ROS.
Nel corso del lavoro, saranno impiegate tecniche di ion mobility, Collision induced dissociation e calcoli teorici per evidenziare conformeri strutturali e interpretare gli spettri sperimentali.