Reazioni di addizione catalizzate a composti azotati trifluorometilati: sintesi di piccoli peptidomimetici trifluorometilati ed identificazione della configurazione assoluta dei nuovi centri chirali mendiante tecniche NMR bidimensionali
Trifluorometil aldimmine N-protette o derivate da alfa-ammino esteri saranno utilizzate per la costruzione di piccole molecole peptidomimetiche attraverso la sintesi di carbossi-2-immidazoline, note precursori di alfa,beta-diammino acidi. A tale scopo sarà considerata la reazione di trifluorometil aldimmine N-protette o derivate da alfa-ammino esteri con alfa-isociano acetati i quali, mediante una classica reazione di tipo Mannich di addizione/ciclizzazione, potranno portare all'ottenimento di nuove trifluorometil immidazoline, precursori peptidimimetici inversi grazie alla presenza del gruppo -[CH(CF3)NH]- in cui il residuo -[CH(CF3)]- si comporta da isostero del gruppo carbonilico. Natralmente verrà studiato anche l'andamento stereoselettivo della reazione o a partire da substrati chirali o utilizzando opportuni catalizzatori chirali. Studi di 2D NOESY accoppiati a studi computazionali permetteranno di assegnare la cofigurazione assoluta e/o relativa ai nuovi composti sintetizzati.