N,N-dialchilimidazolio acetato: sintesi di ß-lattami
I ß-lattami sono composti di origine naturale e sintetica, contenenti il nucleo 2-azetidinone. Questi composti sono ampiamente noti per le loro attività antimicrobiche, tuttavia sono stati riportati in letteratura esempi di molecole ad attività antidiabetica, antinfiammatoria, anti-HIV etc. che possiedono tale nucleo. Questo ampio spettro di attività biologiche li rende uno "scaffold" molto intrigante nella chimica farmaceutica.
Uno dei metodi più comuni di sintesi degli anelli ß-lattamici consiste nella reazione di Staudinger, che prevede una cicloaddizione [2+2] chetene-immina. Il presente progetto di ricerca si propone di mettere a punto una via di sintesi alternativa che eviti l'utilizzo di reagenti tossici, volatili, condizioni drastiche, nell'ottica della "Green Chemistry". In particolare è previsto l'utilizzo di liquidi ionici imidazolici, usati come solventi "green" e come precursori di carbeni N-eterociclici (NHC) in organocatalisi. In genere gli NHC sono ottenuti per deprotonazione del C2-H, usando basi o per riduzione catodica. Nel presente progetto verrà utilizzato come liquido ionico l'N,N-dialchilimidazolio acetato, in quanto è ritenuto essere un precursore spontaneo di carbene, senza la necessità di generarlo per via elettrochimica o per l'aggiunta di basi.