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Durante l’intero arco del Medioevo, il Mediterraneo ha rappresentato per la Sicilia, e per Palermo in particolare, il veicolo di influssi diversificati. Nel corso del XIV secolo, provengono in particolar modo dal settentrione della Penisola italiana, da Pisa soprattutto e dalla Toscana in generale, quindi da Genova e dalla Liguria. L’azione dei mercanti stranieri non è certo una novità a questa altezza cronologica, ma una presenza consolidata da più di due secoli con comunità di pisani, genovesi e amalfitani che avevano colonizzato differenti zone della città. Rispetto al passato, però, si è modificata la loro gerarchia, con i mercanti toscani che prendono piede rispetto agli altri e soprattutto acquisiscono un ruolo attivo nel governo della città sotto l’ègida dei Chiaramonte.
La nuova élite culturale partecipa attivamente al rinnovamento della città. Finanzia nuove costruzioni, dimore patrizie come il palazzo Cefalà-Oppezzinga e complessi religiosi come il convento di S. Francesco, e commissiona opere d’arte rivolgendosi, però, ad artisti attivi in madrepatria. L’importazione di pitture di ambito toscano – ma anche ligure e in misura minore napoletano – rinnova la scuola locale i cui esiti originali confluiscono alla fine del secolo nel celebre soffitto dello Steri, simbolo della potenza chiaromontana a pochi anni dal suo tramonto.