Sintesi stereoselettiva di ciclobutanoli tramite fotociclizzazione di Norrish-Yang e funzionalizzazione distale di legami C-H alifatici attraverso reazioni di apertura d'anello.
| Componente | Categoria |
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| Patrizia Gentili | Aggiungi Tutor di riferimento (Professore o Ricercatore afferente allo stesso Dipartimento del Proponente) |
La sintesi di ciclobutanoli è di fondamentale importanza essendo questo motivo strutturale presente in numerosi prodotti di origine naturale o biologicamente attivi. La loro sintesi e quella di derivati del ciclobutano, tuttavia, continua ad essere una notevole sfida, data la scarsità di metodi affidabili per ottenerli. Una delle reazioni utili a questo scopo è la reazione di ciclizzazione di Norrish-Yang in cui la fotostimolazione di chetoni (e raramente di aldeidi) porta alla formazione di ciclobutanoli contenenti fino a tre nuovi centri chirali.
Nell'ottica di sviluppare nuove strategie sintetiche diasteroselettive ed enantioselettive, il presente progetto è la prosecuzione del lavoro di dottorato del proponente e si pone come obiettivo di estendere le notevoli potenzialità sintetiche della fotociclizzazione di Norrish-Yang ad una classe di composti poco studiati in letteratura, le 2-(idrossiimmino)aldeidi, e a derivati 1,2-dicarbonilici. Inizialmente si cercherà di sviluppare una versione enantioselettiva della reazione per l'ottenimento di ciclobutanoli chirali. Successivamente, i ciclobutanoli ottenuti saranno trasformati, tramite reazione di apertura di anello, nelle corrispondenti 3-cianoaldeidi chirali, composti basilari per sintesi farmaceutica. Parallelamente, si cercherà di ottenere una versione enantioselettiva della ciclizzazione di Norrish-Yang di 1,2-dichetoni.