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Controllare e dirigere la selettività e la reattività di processi catalitici volti a trasformare semplici molecole grezze in altre via via più articolate, in un crescendo di complessità strutturale, rappresenta una delle sfide più durature della chimica organica. Tra tutti i legami, i più difficili da elaborare sono proprio i più numerosi, i semplici legami C-H, poco reattivi, poco differenziabili, in sostanza sinteticamente poco utili. Gli enzimi si sono evoluti in modo da ossidare questi legami poco reattivi, riuscendo a discriminare un particolare substrato, una specifica posizione, e preferendo una determinata configurazione. Per raggiungere tale selettività, occorre introdurre elementi in grado di indirizzare le interazioni favorevoli alla catalisi, e la combinazione di catalizzatori molecolari con siti di riconoscimento supramolecolare rappresenta una possibile soluzione. Ottenere risultati simili a quelli enzimatici e conquistare il controllo di queste trasformazioni consentirebbe di aggiungere l'enorme potenziale delle ossidazioni C-H all'arsenale della sintesi organica.
Oggetto della ricerca proposta è lo studio di un sistema catalitico selettivo da impiegare nel grande campo delle ossidazioni catalitiche. A questo scopo, il catalizzatore sarà formato da diverse componenti scelte in modo da modulare e orchestrare l'attività e la selettività del sistema. Come sito reattivo verrà considerata la classe dei trifluorometil chetoni, per trasformazioni mediate da diossirano, fra tutte C-H ossidazioni ed epossidazioni di olefine. Si valuteranno eventualmente altre strategie capaci di promuovere reazioni di epossidazione, come la catalisi mediata da peracidi. Al fine di perseguire specificità, nella molecola verrà inserito un sito di riconoscimento di tipo supramolecolare: verrà inizialmente considerato l'inserimento di un etere-corona, in grado di riconoscere ammine primarie protonate. Infine, il sistema catalitico sarà arricchito con una porzione chirale.