Foto-isomerizzazione E/Z delle 2-(idrossiimmino)aldeidi, un nuovo gruppo funzionale per la sintesi di polimeri multi-stimolo sensibili
| Componente | Categoria |
|---|---|
| Patrizia Gentili | Tutor di riferimento |
I polimeri multi-stimolo sensibili sono macromolecole in grado di modificare la loro struttura e le loro proprietà in risposta a stimoli esterni di tipo fisico o chimico. La presenza di diversi gruppi funzionali sensibili a stimoli esterni e la loro integrazione in un'unica struttura polimerica hanno condotto la ricerca a trovare nuovi materiali in grado di esprimere risposte complesse a specifiche sollecitazioni. Le 2-(idrossiimmino)aldeidi, RC(=NOH)CHO, sono una classe di composti organici sporadicamente investigata nella letteratura scientifica, nonostante presentino un alto potenziale tecnologico ed applicativo. La funzione ossimica (C=NOH), infatti, risulta particolarmente adatta a svolgere il ruolo di gruppo sensibile allo stimolo luminoso in quanto le ossime possono assumere due configurazioni del doppio legame C=N (E o Z) modulabili con l'esposizione alla luce UV. Nell'ottica della sintesi di nuovi copolimeri metacrilici multi-stimolo sensibili caratterizzati dalla presenza nella catena laterale di gruppi -C(=NOH)CHO, il presente progetto ha lo scopo di studiare l'isomerizzazione E/Z fotostimolata e termica di molecole modello contenenti il gruppo funzionale 2-(idrossiimmino)aldeidico. L'indagine si prefigge di delucidare se l'inversione di configurazione avviene attraverso uno stato di transizione lineare o di tipo bent, e di capire l'influenza esercitata dal gruppo -CHO e dall'ingombro sterico del sostituente R sul doppio legame C=N. Lo studio sarà condotto avvalendosi della spettroscopia classica NMR per le reazioni fotostimolate e della spettroscopia foto-CIDNP. I risultati dello studio proposto saranno di guida nella sintesi di nuovi metacrilati contenenti il gruppo -C(=NOH)CHO e caratterizzati da un'isomerizzazione E/Z reversibile e completa al fine di ottenere polimeri multi-stimolo sensibili che abbiano una buona risposta allo stimolo luminoso.